In der vorliegenden Dissertation wurde die Synthese chiraler Strukturmotive biologischer und pharmakologischer Relevanz mit katalytischen Verfahren realisiert. Es wurden Fragestellungen der homogenen und heterogenen Katalyse bearbeitet, welche sich in die drei folgenden großen Themenbereiche unterteilen lassen. Erstens: enantioselektive homogene Hydrierungen von Benzodiazepinonen sowie von Indoleninen unter Einsatz eines chiralen Rhodium- bzw. Iridium-Bisphosphan Katalysators. Zweitens: heterogene Hydrierungen selbiger Substrate mit einem neu entwickelten Hybridkatalysator, bestehend aus auf Kohlenstoffnanoröhren immobilisierten Iridium-Nanopartikeln (Ir-NP@CNT). Drittens: die Entwicklung funktionalisierter Polymer-Katalysatoren, die aufgrund ihrer thermoresponsiven Eigenschaften eine reversible Temperatur-Schaltbarkeit aufweisen und so die Vorteile homogener Katalysatoren unter Reaktionsbedingungen mit der Recyclierbarkeit heterogener Spezies vereinen. Das Konzept wurde sowohl auf heterogene Metallnanopartikel- Katalysatoren als auch auf homogene Metall-Ligand-Komplexe sowie Organokatalysatoren übertragen und in Hydrierungen,Kreuzkupplungsreaktionen sowie der Desymmetrisierung zyklischer meso-Anhydride angewendet.